「鋭い質問」と「急所を突く」質問の違い
就活の面接に際してどのような準備をするべきかという点については、例えば以下のような記事が非常に参考になると思います（´・ω・）
面接対策①（質問の中身）- 外資系への道標
http://gaishi.seesaa.net/article/26246957.html
第一に、面接官への質問は考えてあるか？
面接の最後には、必ず「何か質問ありますか？」と聞かれます。
単純にそこで興味本位の質問をするのは愚か者です。
それは懇親会やOB訪問で聞くことです。
ここでどの程度のレベルの質問ができるかが合否を大きく左右します。
質問をしてほしいのではなく、
「あなたはどのレベルの質問ができますか？」と問われているのです。
もちろんディールが非常に忙しく、
単に面接自体に興味がない面接官もいますが、
「頭を使わないと答えられない質問」をすればその気にさせることができます。
自分次第で、いくらでも変わります。
でも、個人的にはこれに一つ付け加えて言いたいことがあります。
以下のことを自問してみてください。
「頭がいいと思われる質問をしようとするあまり、挑戦的/攻撃的な質問をしていないだろうか？」
鋭い質問（相手に頭を使わせる質問）と、急所を突く質問（相手を答えに詰まらせる質問、言いたくないことを事実として答えるしかない質問）は違います。就職活動をしていると、説明会や集団面接、GDで質問して、社員さんに嫌な顔（または、そこまで露骨でなくても無表情等のネガティブな反応）をさせる就活生が散見されました。内定を取ることを目的とする場合、これはかなりリスキーな行為だと思います。
急所を突く質問をされたジュニア（働き始めて数年の社員さん）の方は、まずムッとするのではないかと思います。自分が4つか5つ年下の中高生に「どうだこんな質問答えられるかお前（ﾆﾔ）」って態度を取られることを想像してみてください。特に外資系企業だと、プライドの高い方も多いと予想しますので、学生の質問に理路整然と答えるつもりだったのに、答えに詰まらされた上したり顔をされれば、侮辱されたと感じるでしょう。ひょっとしたらそういうハネっ返りが好きで、受け入れる度量のある社員さんも沢山いるかもしれませんが、いずれにせよ気をつければ避けられる無用なリスクなので、あえて取るべきではない。
シニアの方であれば、ムッとすることはないでしょうが、冷静に「ああ。こいつは『自分がしている質問は、この場（説明会、集団面接）で聞いてほしくない質問である』ということが理解できないか、分かった上で自己顕示のためにケンカ売ってるんだな」と思うでしょう。かねどーのような学生風情が偉そうに言うことではないですが、僕としてはそういう人は個人として面白くても、組織に自分の同僚や上司・部下としてはあまり欲しくないです（個人的な場で聞いてくるのはOKですが）。
急所を突く質問は色々ありますが、説明会や集団面接での、学生の質問に対する社員さんの反応から「この質問は聞いてほしくないんだな」というのを学んでいってください。ただしそうした質問は、自分が働く場所を決める上での意思決定には重要であることが多いので、OBの方等に個人的に聞いておくのはいいし、むしろ聞くべきだと思います。自分の質問とそれに対する答えを聞く人が自分と相手しかいない場合と、たくさんいる場合では、コミュニケーションの性質がだいぶ変わることに気を付けてください。ムッとさせなくても鋭い質問はできます。どんなに「言うべきことはどんどん言う文化」と言ったって、僕らも社員さんもみんな人間なんです（´・ω・）
